自古文人幾乎都是把參加科舉，考取功名視為自己的人生理想，并且也將其看作體現(xiàn)人生價值的一種手段。柳永當(dāng)然也不例外。
然而，少年時的叛逆讓柳永錯過大好時機(jī)，最后才華橫溢的他丟掉了原本唾手可得的功名，只落得了一個“奉旨填詞”的名號。受此打擊的柳永，從此自稱“白衣卿相”，更加無所顧忌地混跡于酒樓之中，與歌女和樂工為友。
有人說，對于風(fēng)流浪漫、放蕩不羈的柳永來說，這不正合了他的意嗎？然而事實并非如此，細(xì)讀柳永這一時期的詞作，我們不難發(fā)現(xiàn)，盡管柳永因失望而對官場心生厭惡，對歌女們也充滿同情，但他也常常表露出懷才不遇、壯志未酬的苦悶。在他內(nèi)心深處，還是未曾拋卻對科舉、對功名的執(zhí)著追求。這種矛盾心理讓他十分苦悶，因而常發(fā)些牢騷之語。
柳永曾寫下一首離別詞，成為了后世爭相傳誦的絕唱，這首詞便是《雨霖鈴》：
"雨霖鈴
北宋·柳永
寒蟬凄切，對長亭晚，驟雨初歇。都門帳飲無緒，留戀處、蘭舟催發(fā)。執(zhí)手相看淚眼，竟無語凝噎。念去去、千里煙波，暮靄沉沉楚天闊。
多情自古傷離別，更那堪、冷落清秋節(jié)！今宵酒醒何處？楊柳岸、曉風(fēng)殘月。此去經(jīng)年，應(yīng)是良辰好景虛設(shè)。便縱有千種風(fēng)情，更與何人說？"
這首詞中的離別之痛是顯而易見的，但更深處卻包含著柳永當(dāng)時仕途失意、前途渺茫的苦悶。
五十一歲時，柳永終于考取了進(jìn)士，也算是實現(xiàn)了畢生的愿望，然而此時他早已老邁。柳永十分關(guān)心下層百姓的生存狀態(tài)，他去福建的鹽場，目睹那些鹽民們赤腳挑鹽，鹽性堿毒使他們趾枯足爛，血流淋漓，于是便作了一篇《煮海歌》，對當(dāng)時以煮鹽為生的民眾給予了深切的同情。
柳永一生只當(dāng)了短短兩年的官，然而他的姓名卻被載入了《海內(nèi)名宦錄》中，可見他在為官治世上的天賦。然而命運多舛的他卻沒能將這種天賦更好地發(fā)揮出來，不能不說是一種遺憾。
柳永晚年窮愁潦倒，死的時候也一貧如洗。相傳，他的歌女姐妹們最后集資將他安葬，死后無親族祭奠，但出殯之時，東京滿城歌女都來送葬，半城縞素，一片哀聲。
于是便留下了一段“群妓合金葬柳七”的佳話。此后每年清明節(jié)，歌女都相約赴其墳地祭掃，并相沿成習(xí)，稱之“吊柳七”或“吊柳會”。